En algún momento durante el año escolar 1991-1992, la Profesora Trelawney cerró la puerta de su aula, con un aviso diciendo "No me molesten, estoy consultando la bola de cristal". Harry Potter, que acababa de entrar a la escuela, intentó abrirla sin darse cuenta de que estaba cerrada con llave.

Durante el año escolar 1993-1994, la Profesora Trelawney tuvo a Harry Potter como estudiante, ya que había elegido tomar adivinación porque su amigo, Ron Weasley, lo había hecho. Abrió su clase con normalidad y predicciones vagas, como diciéndole a Neville Longbottom que rompería por lo menos un vaso de agua, algo que Lavender Brown temía que ocurriera el 16 de octubre, y que, alrededor de la Pascua, uno de sus compañeros los abandonaría. Durante una clase sobre las hojas de té, Trelawney vio el Grim - un presagio de muerte - en la taza de Harry Potter. Esto visiblemente perturbó a la clase, y esta perturbación continuó hasta la clase de Transfiguración de la profesora McGonagall. Después de que Neville rompiera dos tazas de té, el conejo de Lavender, Binky, fuera asesinado, y Hermione Granger, después de haber sido insultada por la Profesora Trelawney, salió de una lección, Lavender Brown, Parvati y Padma Patil se convirtieron en grandes defensoras de Trelawney.

«Sucederá esta noche.El Señor Tenebroso está solo y sin amigos, abandonado por sus seguidores. Su vasallo ha estado encadenado doce años. Hoy, antes de la medianoche, el vasallo se liberará e irá a reunirse con su amo. El Señor Tenebroso se alzará de nuevo con la ayuda de su vasallo más grande y más terrible que nunca. Hoy... antes de la medianoche... el vasallo... irá... a reunirse... con su amo...»—Profecía de Trelawney

Mientras que los de tercer año de Gryffindor hacían su examen de Adivinación, la Profesora Trelawney, cuando llegó el turno de Harry Potter y después que ella le dijera que continuarían después, entró repentinamente en un trance real e hizo una predicción diciendo que el vasallo de Voldemort sería liberado, regresando a él esa noche. Cuando regresó a la normalidad segundos después, ella no podía recordar nada de lo sucedido. Harry le dijo más tarde lo que había escuchado al profesor Dumbledore, quien dijo que él debería ofrecerle un aumento del sueldo por hacer un total de dos profecías reales.

Al año siguiente, el Torneo de los Tres Magos tuvo lugar en Hogwarts y Harry Potter fue uno de los campeones del colegio. Trelawney continuó molestándolo con sus predicciones sobre su muerte. Supuso que Harry había perdido a sus padres por haber nacido durante el invierno. Sin embargo, Harry le dijo que había nacido en julio. Además, cuando Ron Weasley le pidió a Lavender Brown que le mostrara Urano, la profesora Trelawney les dio mucho más tarea. Una vez, Rita Skeeter, transformada en un escarabajo, espió a Harry durante la lección de Trelawney, cuando Harry tuvo una crisis. Trelawney creía que tenía que ver con la cicatriz de Harry. Al final del año, Trelawney se enteró de la muerte de Cedric Diggory y del regreso de Lord Voldemort. La Segunda Guerra Mágica había comenzado.

Al principio del año escolar 1995-1996, Dolores Umbridge era la Alta Inquisidora de Hogwarts nombrada por el Ministerio de Magia, y apareció en el aula de Trelawney con un sujetapapeles, tomando notas. Trelawney vio esto como una intromisión, y era muy molesto y estaba enojada por ello.

Umbridge le preguntó a Trelawney qué utilizaba para justificar sus técnicas de enseñanza y le pidió que le hiciera una predicción, pero no estaba impresionada con los resultados. Durante los tiempos libres de ese año, la Profesora Trelawney fue visitada en su torre por Parvati y Padma Patil, que tenían sesiones adicionales de adivinación con ella. Umbridge más tarde puso en libertad condicional a la profesora Trelawney, lo que la entristeció mucho y la insultó. Ella comenzó a beber una gran cantidad de jerez, que escondía en la Sala de los Menesteres. Harry Potter señaló que Trelawney se hizo más acosadora y desaliñada en su apariencia. Después de que Harry Potter se puso en contra de la Profesora Umbridge por concederle una entrevista a El Quisquilloso, editado por Xenophilius Lovegood, Trelawney rompió su patrón habitual de predecir la muerte horrible para Harry, para comenzar a predecir una larga vida, muchos niños, y la elección como Ministro de Magia. Con el tiempo, Trelawney fue despedida por Umbridge, que, en su gran aversión por Trelawney, casi la sacó a patadas del castillo, pasando por alto el hecho de que Trelawney estaba muy angustiada por su despido. Antes de que pudiera ser perseguida fuera de las instalaciones, Dumbledore acudió en su ayuda e insistió en que ella se quedara en Hogwarts, ya que Umbridge no tenía autoridad para desterrarla de la escuela. McGonagall, a pesar de no tener mucho respeto por Trelawney, también acudió en su ayuda, y Filius Flitwick y Pomona Sprout la ayudaron a volver a su torre. Trelawney fue reemplazada por el centauro Firenze, nombrado por Dumbledore (a pesar de la ira de Umbridge, la cual lo odiaba por considerarlo semi-humano), y enseña en el aula 11 en lugar de la Torre Norte, donde permaneció viviendo Trelawney. Finalmente fue reinstalada en su cargo después de que Umbridge fuese despedida. Esto significó que, como Dumbledore no podía despedir a Firenze porque su manada lo había desterrado y trataban de matarlo, tuvo que compartir las clases con el profesor Firenze.

Durante el año escolar 1996-1997, la Profesora Trelawney asistió a la Fiesta de Inicio de Período, y se sentó junto al profesor Rubeus Hagrid, quien enseñó Cuidado de Criaturas Mágicas. Ese año, Trelawney y Firenze dividieron las clases entre ellos. Trelawney enseña el quinto y sexto año. Ese año, continuó bebiendo, debido a la humillación de trabajar con un "caballo", como se refería ella a Firenze. Ella ocultó su jerez en la Sala de los Menesteres. En la Fiesta de Navidad de Horace Slughorn, Trelawney estaba malhumorada y en estado de ebriedad. Ella pasó la noche escuchando los discursos de Luna Lovegood sobre la "conspiración Rotfang " y que Rufus Scrimgeour era un vampiro. Parecía muy interesada en el tema. A mediados de marzo, la Profesora Trelawney exigió, sin éxito, que el profesor Dumbledore despidiera a Firenze. El encuentro se vio interrumpido cuando Harry Potter llegó a una de sus clases particulares con el director. Más tarde, Trelawney intentó entrar en la Sala de los Menesteres, pero fue expulsada por Draco Malfoy, que al parecer utilizó en polvo peruano de oscuridad instantánea para ocultar su identidad. Harry Potter la encontró tendida en el suelo, y la ayudó a levantarse. Él le pidió que lo acompañara a la oficina de Dumbledore, para decirle a Dumbledore lo que había oído. En el camino, ella empezó a hablar sobre el día en que fue contratada. Cuando Trelawney dijo que el espía había sido Severus Snape, Harry se quedó de pie en el pasillo y salió corriendo para hacerle frente a Dumbledore con esta información.

La Profesora Trelawney se describe como una mujer delgada, que viste chales de gasa con lentejuelas por lo general, y lleva innumerables collares de cuentas, anillos y pulseras. Ella lleva unas gruesas gafas, que le aumentan mucho los ojos y los hace parecer unas diez veces su tamaño normal. Habla con una voz suave, brumosa, etérea, que en ocasiones se convierte en una voz enérgica y ágil cuando está enojada o molesta.

Trelawney era muy excéntrica, tenía una presencia teatral y con frecuencia hablaba en un tono nebuloso y etéreo. Ella se veía como una gran vidente, aunque a diferencia de su tatarabuela, no podía ver el futuro cuando quería. Al igual que Gilderoy Lockhart, Trelawney a veces era incapaz de entender quién le gustaba y quién no le gustaba, como lo hizo con Harry Potter en 1997. De acuerdo con la profesora McGonagall, ver augurios de muerte es el medio preferido por Trelawney para saludar a su clase, algo que molestó a Harry durante sus tres años con ella. También se enojaba cuando ella creía que los estudiantes no estaban interesados en la materia, como Ron Weasley. Estaba implícito que Trelawney había tenido un problema con la bebida, un número de veces, Harry detectó el olor de jerez viejo a su alrededor y en un momento dado, se le vio llevando botellas vacías de Jeréz para esconderlas en la Sala de los Menesteres. Ella también era muy sensible, puesto que se echó a llorar cuando Dolores Umbridge la desterró y sollozó con enojo cuando fue insultada por Umbridge al ser puesta en libertad condicional. Trelawney, sin embargo, fue fiel a Hogwarts y lo defendió durante la Batalla de Hogwarts, aparentemente para salvar la vida de su alumna y amiga Lavender Brown.

Dos fueron hechas con la segunda vista, y las demás no pero igual se cumplieron.