Henry Jennings - Versión para impresión

A pesar de que se sabe muy poco de los primeros años de vida de Jennings, sabemos que fue reconocido como corsario durante la Guerra de Sucesión Española que operaba en Jamaica, que, entonces, estaba bajo el gobierno del señor Archibald Hamilton. Hay constancia de que Jennings ganó las tierras suficientes en esta isla para vivir cómodo, dejando así en conjetura su motivación como pirata.

Su primer acto de piratería del que se tiene constancia tuvo lugar en el año 1716 cuando, con una flota de tres buques y, entre ciento cincuenta y trescientos hombres, Jennings protagonizó una emboscada al campamento español de la flota del tesoro en 1715. Después de forzar la retirada española, Jennings zarpó de vuelta a Jamaica con un cargamento aproximado de 350.000 pesos. En su ruta de regreso a Jamaica, Jennings se encontró con otra embarcación española a la que retrajo 60.000 pesos.

Cuando Jennings se encontró con Samuel "Black Sam" Bellamy, se alió con él para seguir cometiendo actos de piratería contra los franceses. Cuando Bellamy lo traicionó,Jennings evidenció su crueldad en el brutal asesinato de más de 20 franceses e ingleses además de la quema de un barco mercante inglés.

Jennings fue declarado pirata por el mismo gobernador que lo había comisionado, y que en un principio había condonado sus acciones (llevándose un beneficio de éstas). Jennings fue forzado a escapar de Jamaica y estableció una nueva base de operaciones en New Providence en las Bahamas. Con sede en Nassau se convirtió en un alcalde no oficial de la creciente colonia pirata y posteriormente se retiró de la piratería.

Al comienzo del año 1718, Jennings se entregó a las autoridades tras la amnistía general declarada por el recién nombrado gobernador de las Bahamas, Woodes Rogers. Se retiró como propietario de ricas plantaciones en las Bermudas donde recibió su perdón.

Jennings es uno de los pocos piratas que dijo haber disfrutado de un retiro exitoso. Se desconoce su destino final, aunque algunos historiadores especulan que fue capturado por los españoles en sus últimos años de vida, y supuestamente habría fallecido en prisión. Otras leyendas dicen que logró envejecer con su familia en las Bermudas.